当普京在第281中学的生活和学习渐入佳境之际，他又开始了一场青春之恋。如果说普京与薇拉那段朦朦胧胧的恋爱只是小孩子之间的相互喜欢，那么他在中学时代的这一次恋爱则增添了些许的浪漫色彩。

同学们一致认为，在第281中学上学时，和普京最要好的是同样来自第193中学的沃洛佳·伦津和斯拉娃·雅科夫列娃。伦津和普京是同桌，坐在他们前面的是斯维特兰娜·波塔普丘克和列娜·奥夫奇尼科娃。

斯维特兰娜回忆说：“很显然，伦津喜欢列娜，但是他却不敢动手揪她的小辫子。于是，他就求自己的好朋友普京：‘沃洛佳，你来揪！’有时候，普京就按照伙伴的要求去做，然后若无其事地坐在那里，好像什么事也没发生过。如果不是我亲耳听到，根本猜不到是他干的。”

斯维特兰娜认为，正是这种性格，决定了普京最后成为了一名出色的克格勃特工。而伦津虽然也曾想过要当间谍，但是他的性格决定了他无法胜任这种具有挑战性的工作。

普京的中学同学至今还津津乐道于这样一件事：普京上九年级时，曾和一个十年级的同学有一场恶战，并且“一战成名”。那位学长先是踢了普京一脚，并且拒不道歉，这下惹怒了平时不显山不露水的普京。双方经过一番拳打脚踢，那位学长体力不支，败退而去。普京原以为事情到此结束，没想到当天放学后，普京在马路上被那位学长和他的十年级男生截在了半道。普京使用摔跤中的几招，很快在众人面前把那位学长制服在地，并且大摇大摆地扬长而去。从此，再也没有人敢在小个子普京面前施展拳脚了。

当时在班上，列娜因为才貌出众，周围总有一帮追求者绕着她转。但是，不知为什么，列娜偏偏喜欢上了貌不惊人、言语不多、性格内向的普京。对此，很多同学都感到不理解，这个素来高傲，对很多男孩都不放在眼里的美女，怎么会喜欢上毫不起眼的普京呢？但是，在十年级B班同学中，有一件事已不是什么秘密，那就是：普京与列娜的关系十分亲密，而且还有一张老照片为证。照片上，普京与列娜动作亲昵状：列娜将一条围巾围在普京的脖子上，普京的手则搭向列娜的胳膊，两人就那样含情脉脉、微笑着注视着对方，看上去完全是一对沉浸在热恋中的小情侣。

列娜的姐姐加丽娅后来成了一名化学家，她回忆说：“列娜是插班生，她是在新学年开学一个月之后才到了普京所在的班级。”有一天，列娜放学回家后，以赞叹的口吻对加丽娅说他们班上有个很不寻常的男孩，这男孩叫沃洛佳·普京。之后，列娜便时不时地提到她这个新同学，每次对他都赞不绝口。这引起了加丽娅的好奇心和兴趣。

加丽娅说：“我妹妹打小就娇气十足、心高气盛，对谁都不看在眼里。可一提起普京，她的话说起来就没完。这个同学究竟哪一点值得妹妹这样大加赞赏呢？　　在列娜的指点下，有一天，我终于见到了普京。但我当时非常失望，因为第一眼看上去，他只不过是个非常不起眼，既不英俊也不有趣的男孩。我简直大吃一惊，妹妹怎么会对他如此推崇备至呢？自从他们好上以后，妹妹几乎一放学就往普京家跑，两人聊天，逛马路，有说不完的话。但是，他们之间的关系从没有出格。”

不管怎样，普京的中学生活因为有了列娜的存在，变得更有滋味了。