中学时代的普京并未给老师们留下深刻的印象，但他的同学多年以后还在说，普京进行政治演讲时的样子让大家记忆犹新。青涩恋情无疾而终的同时，他又面临着青春时代的十字路口，普京倾听了自己内心的呼声，明确地知道自己想要什么，并努力为之奋斗。

初恋夭折之后，普京冷静下来，开始为将来加入克格勃做准备了。这一年，他16岁。他从小就把克格勃看作是一个具有挑战性的职业，在小学作文中，他把做克格勃当成一个美好的梦想。卫国战争之后成长起来的新一代，想当间谍是非常普遍的想法，但真正采取行动的人并不多。

这是因为，要想当间谍，不仅需要具备良好的身体素质，精通相关的外语知识，还要学好化学，除此之外，“行为狡黠”也必不可少。在一般的学校，这方面的教育明显不够，尤其是化学这门功课不是很受重视。为此，普京从第193学校转到了第281中学。

列宁格勒第281中学是一所工学院附属中学，又是试验化学中学（在俄语口语中，“化学”也有“狡诈行为”之意），其特点就是学习的科目以化学为主。通常情况下，每天都有一节化学课，而星期五那天则要上5个小时的化学课。而且，这所学校在列宁格勒算是一所比较注重教育质量的学校，不仅化学课的内容比其他学校深得多，而且其他课程的教学也相对超前。比如，普京刚到这所学校时，语文教师就已经在向同学们介绍索尔任尼琴的作品，以及类似维克托·涅克拉索夫的《在斯大林格勒的战壕里》这样的“禁书”了。要知道，这在相对保守的学校里是绝对不会出现的。

第281中学的教师在教学中主张“人性化教学”。他们的教学方式比较灵活，课堂气氛也很活跃，不会像其他学校的老师那样板起脸来教训学生，即使是批评，也显得比较和蔼、亲切，能够与学生和谐相处。比如普京的数学老师格里高里耶夫娜·波格达诺娃，有一天，她在教室里发现自己鞋上的绒球不见了，便开始四下寻找。这时，普京拘谨地说：“老师，我们已经把它当足球玩了。”他坦率地承认了错误，并将绒球还给波格达诺娃老师。结果，这位女老师非但没有斥责普京，反而从另一只鞋上解下绒球，递给孩子们说：“这是你们的第二个足球，你们拿去玩吧。”

这种宽松的氛围，对孩子们学习文化知识和成长都是非常必要的，普京在这所学校变得活泼多了。他原来基本不参加班里的课外集体活动，但到第281中学后不久便开始承担一些这方面的义务了。

普京的德语水平也是在这所中学飞速提高起来的。他当年曾不止一次对别人说，他非常喜欢德语，因此他学起外语来一直十分努力。普京的老同学安娜·基谢罗回忆说：“沃洛佳对数学和化学并不是特别感兴趣，及格万岁。他最喜欢的科目是德语，我在测验的时候还向他求助过。”

确实，普京比较偏重文科学习，理科成绩并不突出。和其他同学一样，他也有过抄袭别人作业的经历。他对历史有着特别的偏好，而且在这门功课上没少帮同学们的忙。斯韦特兰娜·波塔普丘克回忆说：“那个时候，我们都不喜欢上历史课，因为历史老师总爱提问。　　有一次，又到了上历史课的时间，同学们就跟沃洛佳商量，让他想办法吸引老师的注意力，这样老师就不会问其他同学了。普京没有马上同意，因为他并不知道会是什么题目，万一题目很复杂怎么办呢？如果答不出来那也是件很丢人的事情。不过，他最后还是同意了。那天他干得漂亮极了，几乎整节课都是他在与老师交谈。我们心里则一阵阵暗喜，听着他跟老师摆龙门阵，不知不觉间，下课的铃声就响了。”

总的来说，普京在这所中学仍然表现平平，以致教过他的老师都没有对他产生深刻的印象。

1999年10月，普京的母校举行50周年校庆之前，有人打电话到校长接待室问：“你们邀请普京了吗？”起初校方不相信会有这样一个有名的学生，等翻出过去的记录资料才发现普京，也就是当时的俄罗斯总理，他竟然是该校1970年的毕业生。即使有想起他的老师，也很惊讶：“想不到他会当总理，他太普通了！”

在校期间，唯一能让普京日后感到自豪的一件事就是他担任了学校的政治时事宣传员。他每次发言，同学们都听得津津有味，因为他每次发言都会做好充分的准备。普京的同学们都肯定地说，总统那出众的表达能力可能就是在那时锻炼出来的。许多年后，校友们从发表演说的普京的身上还能看到当年那个瘦小的沃洛佳的影子。“他讲话时惯用的手势、他的面部表情、他得意时的浅笑，”他的同学这样描述，“以及他在无人注意时的窃窃一笑，和当年没什么两样。”

由于当时的政治环境，苏联政治时事宣传员是各所中学里必不可少的“大人物”，一般由本校学生担任，主要任务是定期站在全班乃至全校师生面前通报近期的国内和国际政治事件，并配上合适的评论。

至于为什么让普京来担当这个很重要的时事宣传员，普京的一些同学认为，他是最符合时事宣传员条件的。因为他那关心时事的激情和饱满的精神，实在让人想不出还有谁能替代他。他从那时起就开始关心时事、关注社会了。