1942 年年末，何鸿燊与他心中的女神黎婉华完婚，事业和爱情终至双丰收。此时的何鸿燊，工作上的业务十分纯熟，还能运用葡语、日语和英语与外商十分顺畅地交流。基于种种考虑，联昌公司决定让何鸿燊逐渐脱离传统的办公室队列，将崭新的押运商船的任务分拨给了他。

押运商船，无非就是把货物运到大海之上，并在海上展开海外交易。初入行的何鸿燊可能还不知道，这份工作虽能让他赢得更好的赚钱机会，风险却也如影随形。

来自海上的危险，一是台风或飓风，纵然经验再丰富的水手，没有专业设备的指引，一经遇险也是凶多吉少。更为危险的还在于人为层面的因素。香港等东南亚区域的英美属地相继沦陷以后，日本的陆军、海军在亚太地区成为新的霸主，太平洋四周均布满杀人不眨眼的日本军舰。每每发现英国、美国、荷兰或中国的商船，日军会立即轰炸击沉，其凶猛与残忍程度丝毫不亚于潜伏于大西洋水下的德国 U 型潜艇。

比日军更为凶残的，是出没无常的海盗。他们毫无人性，较之日本人，更是杀红了眼的无耻恶魔。何鸿燊一心寻求暴富，此刻还不知其中利害。他毅然将风险暂时搁置在内心深处， 不顾婚后仅仅一年的生活，决心冒险。

毕竟，机遇与风险，总是结伴而行。不入虎穴，焉得虎子？带着几分赌意，何鸿燊开始了第一次海上航行。 当看到日本军舰时，何鸿燊马上命令更换太阳旗，到达中国南海海域的时候，又换上国民政府的青天白日满地红旗帜。这种战略很是凑效，第一次出海很顺利。这让老板和大股东们对何鸿燊的才干和办事效率更为赏识，对他也就更加支持和信任了。

第一次的畅通，为何鸿燊再度迎来了航海的机会，而第二次出行的任务显然更重。这一次，何鸿燊要执行以钱易物的任务，以 30 万港元的现金，换取海上一批昂贵的商品。当时所谓的 30 万港币，兑换成今天的人民币，相当于1000万！如此巨大的数额， 必然是让旁人侧目的。

何鸿燊此番出行，显然有些树大招风。何鸿燊也知晓，带着这么多钱出行，万事都要小心谨慎。

为了加强警戒，何鸿燊临时任命一个身材肥胖的水手为船老大，全权负责船上财富的安全问题。在一个漆黑的夜晚，何鸿燊不无担忧和惊悚地出发了，朝着与对方约定的交易地点行驶而去。

天边狂风怒吼， 黑浪翻卷，海天蒙蒙， 不知去向。 直到凌晨4点左右，才听到遥远的前方，一阵突突的马达声隆隆将至。何鸿燊为了确认来船的身份，便让经验丰富的船老大验看。船老大看过后，断定这艘船是运载货物的货船，理由是对方船只吃水很深。

何鸿燊听了船老大的分析，一时也拿不定主意。就在踌躇之际，对方的机枪猛然扫射而来，船老大躲闪不及，当场毙命。何鸿燊连忙喝令水手们不要贸然还击，全体卧倒，保障每个人的生命安全，再从长计议。海盗们仗着枪支优势，马上将自己的黑船接近何鸿燊的商船，并全体上了船，顺利控制了局面。

海盗王穷凶极恶地勒令何鸿燊船上水手脱光衣服，随后便准备大肆搜刮。

连衣服都脱光了，那藏储的 30 万巨款必然表露无遗。海盗们见到这么多钱财，马上如同蚊蝇见血，七手八脚地为了抢钱而扭打在一起，只有一个海盗在首领的命令下，控制着看上去仍旧镇定从容的何鸿燊。

海盗首领走到何鸿燊面前，问他是否还有别的资财，何鸿燊不卑不亢，告诉他所有的钱财尽皆展现在眼前。海盗王听罢哈哈大笑，随即说何鸿燊还算是识趣。

此时的何鸿燊有些疑惑，因为这伙出没无常、来无影去无踪的海盗竟然知道自己的名字，而且还知晓船上有 30 万港币。当然，此时的何鸿燊顾不上细致地分析这个问题，人贵于财，保全全船人的性命才是第一位的。当那些海盗带着钱财回到自己的黑船上时，何鸿燊马上下令水手立即开船，返回海湾。

一位机灵的水手当即心领神会，马上一跃而起，不顾赤裸上身的寒冷，操起方向舵远离黑船。其他水手随之附和，开枪掩护，海盗们也马上开枪还击。历经一番激战， 何鸿燊在仅仅有两名水手受伤的代价下，于千钧一发之际最终虎口脱险。何鸿燊的机智果断，在这一番劫难上凸显无疑。

夜半之时，众人刚要放松。猛然间，又有一艘庞大的日本军舰朝向他们疾驰而来。本来脱离了狼窝，却又再度遭遇虎穴，海上的风险，真是令人难以捉摸！更为糟糕的是，船上的太阳旗早就在逃避海盗的时候沉入大海，失去了这个潜在庇护，日军很有可能会大开杀戒！

何鸿燊急中生智，扯下夏布帘子，用红漆画了一团红圈，高悬在手里。日舰靠近，何鸿燊用日语叽里呱啦一通说。日兵见一船人赤身裸体，不禁大笑，扔下两件旧雨衣与干粮罐头，给“效忠天皇的良民”压惊犒劳。

如此，一场潜在的风险被再度避过。当何鸿燊的商船行驶到联昌公司的码头时，齐藤与梁基皓早就在那里焦急地等待了。商船未能准时返回港湾，几人就料到何鸿燊一行定然遭遇了不测。 见他们仍得命而归，众人触景生情，不禁落下泪来。

大家嘘寒问暖之后，何鸿燊向两位老板谈起了海盗王对自己的名字、公司性质以及存储货币的总值了解。后经过缜密的查验，方知那位被何鸿燊选中做船老大的胖水手，正是海盗队伍中的内奸。如今胖水手被海盗灭口，固然是罪有应得。

一波未平，一波又起。何鸿燊遭遇海盗打劫后的第 5 天，联昌公司两艘外出的货轮被日军以涉嫌走私为由扣押，而船上所装载的，除了两桶珍贵的桐油以外，还有一些其他无辜的旅客。

老板们对于此事件再度焦头烂额，何鸿燊最终成了前去解救扣押者的最佳人选。

经过一番准备和思索，何鸿燊带着一些洋酒云烟，去与日本海军交涉此事。想到当初何甘棠叔爷在香港与日本人的博弈，何鸿燊的信心瞬间被提升到了一个新高度。他登上日本的军舰，先是送上了丰盛的礼品，随后声称两桶名贵的桐油正是联昌公司的重要货品，而齐藤老板为了实现大东亚的共荣，在商品往来方面殚精竭虑，桐油的重要性自然是不言而喻的。

与此同时，何鸿燊内心盘算着，联昌公司只做生意，从来不问政治，即便日本人动真格的进行盘查，也不会露出什么马脚。更重要的是，联昌不过是一个贸易公司，对乘客进行检查没有必要。所以，何鸿燊胸有成竹，只要让日本人放过船上的客人，联昌公司便能获得“不知者无罪”的解脱。

何鸿燊马上赶到指天画地的日本人面前，一边用学到的日语吃力地问好，一边更为犀利地指出：桐油一旦被扣押，齐藤先生对大东亚共荣的赞成度就会下降，联昌公司还有葡萄牙的投资，这也会威胁到巴西日本侨民的安危。如果日方一意独行，国际争端只能继续扩大化。

日本人也考虑到了这一点，眼下由于大东亚的共荣计划，日本与美国、英国、荷兰等同盟国家彻底交恶，葡萄牙成为欧洲国家中唯一能与日本有谈判可能的成员。因此，为了维系日本在欧洲的口碑和声望，无论如何也不能克扣葡萄牙人的产品。

一番唇枪舌战后，何鸿燊最终通过了日本舰长这一关。联昌公司为感激何鸿燊两次帮助公司护住了人命，决定将 100 万港币作为对何鸿燊的奖励。如此，何鸿燊“大难不死，必有后福”，奇迹般地赢得了能支撑其接下来创业的第一桶金。

得了如此丰厚的奖赏，何鸿燊更认识到了什么叫“富贵险中求”。只是，这般似刀头舔血得来的富贵，却非母亲所渴望的。自获知了儿子与海盗们遭遇的惊险，冼兴云始终惶恐不安，她还是希望儿子能从事一些比较稳定的工作，既然钱财已经不是问题， 后半生能挣得一个铁饭碗，也就不算辱没祖上的荣光。叔爷和兄弟姐妹们为了何鸿燊的生命安全考虑，也纷纷反对他继续做冒险的事情。

彼时，何鸿燊陷入了深思，他开始审慎思考自己的人生。