1942年2月15日，英国殖民地新加坡落入日本之手。这一失败衍生的后果十分严重。日军的胜利预告了英国从远东的最终撤退，并对英国与其殖民地的关系造成了不利影响。1参与该战役的日本军官辻政信（Masanobu Tsuji）上校写道：

新加坡的沦陷确实是亚洲人民命运的转折点。2

欧洲在东南亚的统治被日本残酷地终结。随着新加坡的沦陷，英国在远东的主要标志也随之崩塌。这一损失，特别是英国马来半岛殖民地的损失方式以及新加坡的投降自此成为广泛研究和思索的课题。3

自1819年斯坦福·莱福士（Stamford Raffles）爵士通过与柔佛（Johore）苏丹签署协议而得到该岛以来，新加坡始终被视为重要的战略和商业前哨。保持新加坡完整的政治重要性一直以来是帝国优先考虑的方面。第一次世界大战期间，英国在该地区的地位因1905年英日条约的成功运作而得到保障，从而使英军得以集中于本土和地中海水域。英国决定以与美国更紧密的联系来取代这一联盟，因此不得不为促进远东的安全而多加考虑。4

随后的计划转向了打击该地区英国利益最可能的威胁——日本。为了实现这一意图，明显的方案是建立并保持一支舰队，永久驻扎远东。为此首先要有一个合适的基地。

1921年6月16日，英国内阁原则上通过帝国防卫委员会（CID）的建议，在新加坡建立一个大型海军基地，排除了锡兰、香港和悉尼等选项。5然而出于财政考虑、至少近十年不可能有大规模战争的设想以及华盛顿海军条约的限制，建立独立远东舰队的可能性被排除。6这些因素的结合构成了“新加坡大舰队”策略。该策略要求在发生国际危机时将大量皇家海军舰船派往新加坡。所用时长被称为“救援前时期”，并于1939年后开始不断重新评估。从1922年至1937年，“救援前”的时间一直维持在70天左右。7这一期间就是要求新加坡驻军抵抗进攻的时间长度，因而直接与本岛的最终防卫级别挂钩。寇松勋爵（Lord Curzon）领导下的帝国防卫委员会想出了提供充足陆地防卫的最佳方式。皇家空军就防卫是否应基于空中力量发起了激烈的跨军种竞争，结果有利于海军和陆军，岛上安装了重型火炮。8计划制定者仍然认为，马来丛林以及向北通往新加坡的道路是不可突破的。9

尽管关于新加坡保卫战有很多神秘和矛盾之处，值得注意的是，海岸炮组只能对海发射，入侵日军的路线就是沿着据称“不可突破”的马来半岛丛林和橡胶林，实际上这早已被准确预测。1925年，新加坡总指挥官上将西奥多·弗雷德（Theodore Fraser）爵士认为日军通过马来半岛入侵的可能性极大。后来，马来半岛总指挥官帕西瓦尔中将撰写了《远东态势评鉴》。10该建议得到时任马来半岛总指挥官威廉·多比（William Dobbie）少将的支持，并于1937年被提交给了参谋长委员会。11这两项战略评估都猜到了日军的最终路线并就预先阻止这一进攻所需的人员和资材提出了相应的建议。然而，有关部门对此并不感兴趣。多比将军还断定，季风期并不能像原来设想的那样阻止海上入侵。他断定，实际上，从10月持续至3月的季风期将是最适合发起入侵的时间，因为这种险恶的气候可能会限制空中力量的运用，但并不足以阻止在近海停泊的运输船上的部队登陆。12

日本于1941年12月8日进攻马来半岛，同时对珍珠港、泰国和香港发起进攻。尽管最初皇家空军的空袭取得了一定成效，但日本还是在马来半岛北部的哥打巴鲁（Kota Bharu）以及泰国的宋卡（Singora）和北大年（Patani）登陆了。13英国部队为确保不被摧毁而在马来半岛不断撤退，以保留其作为作战单元的必要完整性，形成新加坡长防线的一部分。14英国最初的计划，即“斗牛士”行动，包括进入中立的泰国以便通过占据狭窄的卡拉（Kra）地峡来阻止日军的进攻。该计划要求在日军登陆前24小时通知，以确保最大成功。由于政治上担心违反泰国的中立原则，导致英国直到日本侵略军逼近泰国海岸才作出决策。此时，这支部队的真实目的昭然若揭，并不是要吓唬英国使其违反泰国的中立原则，可是太迟了。帕西瓦尔面临着要么令其第11印度师从宋卡这一不利的地域迎击侵略者，要么原地不动。他决定从印度师已经占领的有准备阵地迎击日军，而没有执行“斗牛士”行动。15

英国空军未能阻止日军登陆，加上日军空袭英国皇家空军机场造成了严重损失，使英国决定保留剩余部队，保卫海军基地和救援护航队。这样，在马来半岛战斗的陆军就彻底失去了空中支援。16至12月12日，盟军已开始沿马来半岛进行战斗撤退，在士林河（Slim River）镇稍作停顿，结果被装备了坦克的日军彻底击败。尽管有些成功的反击和伏击，特别是澳大利亚帝国陆军（AIF）在金马士（Gemas）的战斗，但总体而言盟军部队在作战能力和作战策略方面都败给了经验丰富的日军。日军与对手不同，通常作战时没有沉重的单兵装备这一障碍，并且以规模很小的小组行进，可以从盟军有准备的阵位背后潜入。斯特拉博尔吉（Strabolgi）勋爵1942年写道：

（考虑到）没有长期在该国驻扎过的英国士兵，无法分辨出看起来无害的马来农民或渔民其实是伪装的日军。17

日军还大量使用自行车和坦克。相反，由于被这里不适合使用坦克的说法所误导，英军在整个马来半岛根本就没有坦克。18在英国，上将阿兰·布鲁克（Alan Brooke）爵士（后来的野战元帅阿兰·布鲁克勋爵）也同样怀疑新加坡是否能够守住。1941年12月15日，日军登陆后仅仅一周，他写道：

我怀疑香港是否能守两周，马来半岛是否能守一个月。19

1942年12月25日，布鲁克领受帝国总参谋长这一职位，但“实际上自12月1日就从迪尔（Dill）手中接管了”。201941年12月7日，他在日记中再次提及他对远东态势的思考，这次他评论道：

我个人并不认为拯救新加坡还有什么希望。21