当她四十七岁那年她儿子发表处女演说时，珍妮是她亲近的女性朋友们羡慕的对象，不仅是因为她永葆青春的姣好容貌，更是因为在伦道夫勋爵过世五年之后，她嫁给了伦敦最帅的单身汉之一，乔治·康沃利斯-韦斯特。对方足足比她小了二十几岁。乔治是一个狂热的运动分子，也是个殷勤的都市男人，没什么出众之处。但他的健美身材、军人的胡子、强壮的下巴和明亮的眼睛都让珍妮觉得魅力难挡。只比温斯顿大两个星期的他看起来比实际年龄要成熟得多，在19世纪晚期当他爱上寡妇珍妮时，他觉得“她看起来不超过三十岁，而她的魅力和活力跟她的年轻外表旗鼓相当”。

他出生于大富之家，父母健在，自己并没有继承什么财富，而他居然想放弃自己在丰厚遗产竞争中的机会，就为了娶一个资产有限、年龄却几乎是他两倍的寡妇，这让他父母怒不可遏。根据一则新闻报道，他们很是大惊小怪，伦道夫夫人和乔治母亲之间差点爆发了一场“社交之战”。珍妮的大部分亲朋好友都还是忠诚地参加了于1900年7月举行的婚礼，但预留给新郎亲友的席位却空荡荡的。一般来说，这样的一场婚礼会闹得满城风雨，沸沸扬扬，而珍妮也应该会发现自己被大部分社交圈排斥在外。就连威尔士亲王也警告过她不要嫁给年轻的乔治。但结局却是非同寻常的，亲王和其他一些最顶层圈子里的尊贵人物最终还是接受了她的决定，要么亲自出席了婚礼，要么奉上了精心准备的礼物。

她知道自己在冒一个极大的风险，而且她的第二次婚姻也许会很短命。但她总是会竭尽所能地享受浪漫。就像英俊的乔治后来提到她时所说：“如果有什么美好的事物吸引了她，她就一定要得到它，半点也不会考虑为此将要付出的代价。”但他好像并没明白自己也是她渴望得到的美好事物之一，且双方都没有足够严肃地思考过要如何维持他们的婚姻。她曾告诉一个朋友：“当然了，吸引力不会永远持续下去。但干吗不尽情享受现在所拥有的，让自己和其他人在开始下个阶段时高高兴兴的呢？”[1]

美国报纸形容这场在骑士桥圣保罗教堂举行的婚礼庄重但“压抑”。乔治在圣坛上“看起来不知为何很紧张”，而“伦道夫夫人十分沉着且看起来对自己很满意”。事实上，珍妮“看来好像是唯一一个兴高采烈的人”。桑尼把新娘交给了新郎，温斯顿则给了穿着礼服的母亲“一个巨大的拥抱”来表示自己的支持。他对婚礼并不热心，但他并不想让她失望，而之前他也声明过自己不会试图影响她的决定。他在给她的信里说，她唯一需要“考虑的就只是她自己的幸福”。[2]

正如温斯顿和其他人担心的那样，珍妮将会后悔自己的决定。但在这次婚姻最开始的一两年里她很开心，自豪地接受“乔治·康沃利斯-威斯特太太”这个不带头衔的新身份取代了“伦道夫·丘吉尔勋爵夫人”。在短期内，她这个决定唯一的代价也许将会由温斯顿来承受。她轰动的七月婚礼距离他向帕梅拉·普罗登求婚仅仅不到三个月。帕梅拉有很多其他理由说不，但珍妮的婚礼确实会让任何一个年轻女人对给这样一个鲁莽而有争议的人物当儿媳妇心存疑虑。同意成为温斯顿的妻子意味着要接受许多负担，不仅是他野心勃勃的事业和苛求完美的性格所带来的那些，还包括融入一个家族所引起的。尤其是当这个家族里有着像珍妮和康苏微洛这样令人印象深刻的女人，还有那些坐在黑暗的旁听席里看着她们的小亲戚在下议院里初露锋芒的高贵的丘吉尔小姐们。

因此，几周后在伦敦，当温斯顿见到帕梅拉并发现她对他们的关系并没有改观时，他并不惊讶。她很乐意将他视为一个朋友，但也仅此而已。自从上次见过她以来，只有一件事情有变化。他可怜兮兮地对他母亲写道，她“比以前更可爱了”。[3]  

[1]　康沃利斯-韦斯特，《爱德华盛世》（Edwardian Hey-Days），第102页和119页。

[2]　“丘吉尔女士现在是韦斯特夫人了”，《芝加哥论坛报》（Chicago Tribune），1900年7月29日；1899年9月3日温斯顿·S.丘吉尔写珍妮·丘吉尔的信，《姊妹篇》（CV），第1卷第1045页。

[3]　1901年3月26日温斯顿·S.丘吉尔写珍妮·丘吉尔的信，《姊妹篇》（CV），第2卷第49页。