自从与帕梅拉印度初见以后的这几年里，他已然成了世界知名的青年才俊，能文能武且前途一片光明。温尼伯的报纸将他的来访作为头条新闻报道，而他的演讲也将会毫无悬念听众爆满。即将迎来他演讲的温尼伯剧院挂上了黑色大字的海报：“温斯顿·S. 丘吉尔，我眼里的战争。”演讲的票价从50美分到1.5美元不等。

除了《萨伏罗拉》，在温尼伯的书店橱窗里热售的还有他另外两本著作：讲述他在南非如何越狱重获自由的《伦敦至莱迪史密斯，途经比勒陀利亚之旅》，以及记录他曾亲历的英国与苏丹战争的《河上之战》。后者于1899年分两卷出版，美国著名的战地记者理查德·哈丁·戴维斯曾评论道：“这样一本书，人们会以为它出自某位曾在埃及战斗多年，以笔代剑回顾自己戎马一生的中将之手。事实上，却出自一位没来得及在尼罗河畔把自己晒黑的少尉之手，这是十分出人意料的。”

温斯顿向帕梅拉许诺过要为她征服世界，而他确实是那种言出必行的男人。但她却还是拒绝了他。尽管如此，无论他身在何处，她的音容笑貌始终萦绕在他脑海里，他仍然相信在他预想过的辉煌将来里会有她的一席之地。在颠簸的火车上，他继续写道：“我们之间的联系将一直存在，即使不会变得更强烈，也会万古长存。”[1]

钱是妨碍他们关系的主要障碍之一，像帕梅拉这样的美人嫁给一个超级富豪才是众望所归。当丘吉尔以前所在骑兵团的指挥官，温文尔雅的约翰·布拉巴宗上校听说温斯顿和帕梅拉不会结婚的消息后，曾直言不讳道：“她应该会成为某位富豪的妻子。”而丘吉尔，虽然祖父是位公爵，但事实上只继承了相对并不可观的遗产。伦道夫勋爵留下了不少债务，而温斯顿那热衷社交和玩乐的母亲还是个不折不扣无可救药挥霍无度的享乐分子。（珍妮就如她的一个朋友所言：“如果她的鞋少于四十双，她就不知道该如何生活了。”）

马尔伯勒家族真正的财富掌控者是温斯顿的堂兄，查尔斯·理查德·约翰·斯宾塞·丘吉尔，第九代马尔伯勒公爵，昵称“桑尼”。这位年轻公爵和康苏微洛·范德比尔特的结合为整个家族增添了数百万的资产。但直到1897年康苏微洛生下自己的长子之前，温斯顿一直是爵位和包括布伦海姆宫在内家族所有财富的第一顺位继承人。不过对于温斯顿而言，有许多其他通往荣耀的道路已经展开，他并没有太大兴趣也并不满足于区区一个公爵头衔。实际上，他的祖母并不看好他成为一个真正的贵族，老太太俨然活着的维多利亚女王时代的文物，戴着助听器都仍然坚持体面地戴着蕾丝花边帽。对她而言，温斯顿显然太过野心勃勃、张扬而不受控制。这位雍容华贵的老公爵夫人在康苏微洛嫁给桑尼时，便严肃地告知：“你的首要任务就是尽快生个孩子，必须是个儿子。我实在无法忍受让那个自命不凡的温斯顿继承公爵爵位。”[2]

在大部分人看来，桑尼性格傲慢而易怒，但小他三岁的温斯顿却视其为自己为数不多最忠诚的朋友之一，总是能看到他最好的一面。丘吉尔后来在谈到他们早期的关系时曾说：“桑尼和我就好像亲兄弟一样。”这位年轻的公爵对自己的堂弟十分引以为傲，准许其自由出入布伦海姆宫。1900年，他甚至把自己位于伦敦上流街区——蒙特街105号的单身公寓借给其居住。丘吉尔搬进去一个月以后，便向帕梅拉求婚了。[3]

因为与此同时，温斯顿还获得了一份新的工作，但这个新工作并不能令他的财务状况有所改善。事实上，这个工作没有任何报酬。十月初，作为布尔战争的青年英雄，他代表保守党在曼彻斯特郊区的奥尔德姆选区参选，最终胜出赢得了国会的一席之地，开启了自己的政治生涯。丘吉尔的胜选预示了保守党最终在1900年秋季大选的全面胜利，他随即被誉为将在2月正式进入国会并为其带来一番新景象的政坛新星。在这样的情况下向帕梅拉求婚，似乎是个不错的主意。但还没有任何迹象表明国会议员将会有薪水可拿，他也就依然不能给未来的新娘任何可靠的财务保障。

几年前帕梅拉的母亲在印度遭蛇咬不幸去世，格兰比女士——后来的拉特兰公爵夫人——便像妈妈一样照顾着帕梅拉。作为帕梅拉的大恩人兼闺中密友，她毫不犹豫地建议其等候其他更富有的追求者的求婚。丘吉尔深知自己处于不利地位。去南非之前，他在给帕梅拉的信里谈到关于他们的关系时说：“结婚必须具备两个条件：钱和双方共同的意愿。我们缺了其中一个，又或许两个都没有。”虽然还没赢得她的芳心，但至少他得努力去证明自己，只要需要就能挣到一些钱。从南非回来以后他立即想出来一个雄心勃勃的计划。

作为一个十分受欢迎的演说家，他计划在大选以后花一整个月的时间到超过两打的英国城镇演讲布尔战争的奇遇。他夸口说自己能通过这次巡回演讲挣到2000英镑，这相当于当时伦敦报社编辑一整年的收入。实际上，整个十一月的演讲场场爆满，他赚了那个数字的两倍。这让他接下来的北美之行所获得的财富相形失色，这次行程开始于当年12月，在他踏上开往严寒的温尼伯的火车时已接近尾声了。[4]  

[1]　1901年1月21日温斯顿·S.丘吉尔写给帕梅拉·普罗登的信（私人收藏）。

[2]　马什，《若干人》（A number of People），第154页。

[3]　莫兰，《日记》（Diaries），第348页。

[4]　1899年3月6日温斯顿·S.丘吉尔写给帕梅拉·普罗登的信（私人收藏）。